Генри был сыном немецких эмигрантов, обосновавшихся в Нью-Йорке и открывших свое ателье. Помимо него, в семье воспитывалась сестра, которая страдала умственной отсталостью. Мать мальчика никогда не проявляла к нему любви. Она была домашним диктатором и вплоть до своей смерти требовала, чтобы Генри выполнял все ее указания. Его литературная карьера стала для женщины разочарованием. Она видела сына в роли управляющего ателье и никак иначе. Возможно, именно потому, что ему приходилось жить с такой холодной особой, старший Миллер много пил и во взрослые годы постоянно пытался сделать сына своим собутыльником. Но Генри не поддавался, так как страсть к спиртному не входила в число его недостатков. Отец, в отличие от мамы, выбор литературного пути одобрял. Он никогда не читал того, что пишет «его мальчик», но гордился им.
О том, что он хочет писать, Миллер знал всегда, но далеко не сразу сумел придумать, как ему начать заниматься литературой и при этом выживать. Поэтому, получив аттестат зрелости, он пошел по самому очевидному пути — поступил в университет Нью-Йорка. Но так как склонности к образованию у Генри не было, а методы преподавания вызывали протест, уже через несколько месяцев он вылетел со студенческой скамьи во взрослую жизнь.
В этот период будущий классик американской литературы познакомился с первой важной женщиной в его жизни. Она была старше на пятнадцать лет, но молодой человек решился с ней сожительствовать. Подспудно его все время тяготила мысль о возрасте избранницы, поэтому отношения были обречены. Чтобы порвать их замкнутый круг, Генри покинул Восточное побережье Америки и переместился на Западное. Он начал работать на калифорнийских фруктовых плантациях, теша себя мыслью о том, что однажды станет настоящим ковбоем.
Не имея постоянной спутницы, Генри вел разгульный образ жизни и являлся завсегдатаем борделей. Кто бы мог знать, что посещение одного из них сделает его писателем, как он всегда мечтал. Однажды, отправившись к девочкам, Миллер увидел афишу. Некая Эмма Гольдман собиралась читать лекции о творчестве Достоевского, Кропоткина, Ницше. Молодой человек решил посетить их и... сделал первый шаг в будущее. Именно слова Гольдман подтолкнули Генри от теории к практике. Он написал свое первое эссе о Ницше. Оно так и не было опубликовано, но доказало будущему литератору, что он действительно может стать не просто ковбоем, а кем-то большим. Преисполненный этой уверенности, Миллер вернулся домой, устроился работать закройщиком в ателье отца и сдружился с наемным портным еврейского происхождения, с которым мог часами обсуждать литературу.
В двадцать пять лет Миллер впервые пошел к алтарю. Его супругой стала Беатрис Уикенз. Это был неудачный союз для творческого человека. Беатрис не желала быть Музой «бедного художника». Она хотела жить достойно. И Генри должен был обеспечить ей такую жизнь. Ему пришлось искать новую работу, что вызвало определенные затруднения. В итоге Миллеру удалось пристроиться в «Вестерн Юнион». На бумаге он был администратором по найму, на деле — курьером. Этот период продлился более четырех лет и остался в памяти писателя мучением.
Неудовлетворенность жизнью привела к тому, что Генри влюбился на стороне. Его новой избранницей стала Джун Эдит Смит. У Беатрис не осталось иного выбора, кроме как подать на развод. Но мужчине было все равно. Его Музой, которую он так долго искал, стала Джун. Она считала, что любимому необходимо сконцентрироваться на творчестве. Он должен был уволиться с работы, а она сама обеспечивала бы их совместный быт. Так и случилось. Генри писал и лично печатал свои истории, а супруга продавала их. Заодно она торговала сладостями, что позволяло сводить концы с концами. По вечерам пара посещала чайные. В то время они были средоточием вольномыслия. Там обсуждали проблемы психоанализа и сексуальную свободу. На одном из таких сборищ Джун познакомилась с Марой (Джин Кронски). Между женщинами завязался... роман. Мара перебралась в дом Миллеров, что вызывало у Генри ярость. В итоге его жена сбежала с любовницей в Париж. Брошенный писатель впал в отчаяние и занялся живописью. Впрочем, страдал не слишком долго. Вскоре Джун вернулась, но уже одна.
Будучи очень красивой и любвеобильной женщиной, Джун имела множество поклонников, в том числе в среде богатых американцев. Один из них помог издать книгу «Молох», которую написал Генри. Правда, он думал, что это роман Джун. Денег хватило, чтобы поехать в Торонто, а затем в Монреаль. В 1928 году Миллеры вместе съездили в Париж, где писателя посетило вдохновение. Сразу после возвращения в Нью-Йорк он принялся за работу над произведением «Одуревший петух», а спустя год по настоянию жены отправился один в столицу Франции, где собирался закончить свое творение. Деньгами его обеспечивала Джун, которая доставала средства через своих ухажеров. В первое время этого хватало на то, чтобы Генри жил безбедно по отелям и ни в чем не нуждался. Но вскоре у женщины начались трудности, и она уже не могла посылать благоверному чеки. Ему пришлось пойти по друзьям, чтобы не умереть с голоду и ночевать не под открытым небом. Это было непростое время, о котором Генри очень подробно писал своему давнему приятелю Эмилю Шнеллоку. Именно эти заметки позже стали основой «Тропика рака» — одного из самых известных романов писателя.
В тот период Миллер познакомился со многими значимыми в мире искусства людьми. Среди них был австрийский писатель Альфред Перле. Их дружбе было суждено сохраниться до самого конца жизни Миллера. Вместе мужчины снимали жилье в бедном квартале Парижа. Эти дни Генри однажды увековечит на страницах «Тихих дней в Клиши». В 1931 году писатель перебрался к своему товарищу и коллеге Майклу Френкелю, который позволил ему пожить некоторое время на своей вилле Сера. Очень кстати пришелся визит Джун, с которой Генри уже довольно давно не виделся. Она пробыла во Франции совсем недолго, а когда уехала, жизнь литератора продолжилась. Он гулял по улицам Парижа и делал заметки. Уже скоро они должны быть стать чудесными зарисовками города в рамках романа «Тропик рака». Также для этой книги, опубликованной в 1934 году, использовались фрагменты «Молоха» и «Одуревшего петуха», так и не напечатанных нормально.
Постепенно между Генри и Джун наступило естественное отчуждение. Осознавая, что она теряет мужа, женщина начала чаще приезжать во Францию и просить благоверного вернуться домой. Но он категорически отказывался. И у него были на то причины. У Генри появилась новая Муза. Ею стала дочь испанского композитора и датской актрисы Анаис Нин, с которой его свел общий знакомый Ричард Осборн. Анаис прочитала главы «Тропика рака» и прониклась историей. Они с Генри были на одной волне. Когда он перебрался в Дижон, где устроился работать репетитором в лицее не за плату, а за возможность жить в пансионе и продолжать трудиться над книгами, они постоянно переписывались. И через некоторое время между ними начался настоящий роман. Пару объединяли общие идеи, страсть к астрологии и творчеству Дэвида Лоуренса. Именно Анаис посоветовала Генри заняться написанием заметок о детстве. Они легли в основу «Черной весны». Достаточно ли всего этого для долгой и счастливой жизни? Едва ли. Но хватило, чтобы окончательно порвать с Джун. Теперь Миллер жил на деньги новой партнерши. Два года, с 1932 по 1934, он не знал нужды и без проблем смог издать «Тропик рака», который запретили в англосаксонских странах из-за слишком откровенных интимных сцен.
В Париже Генри провел еще несколько лет. Он уехал в 1939 году, когда Лоренс Даррелл пригласил его в Грецию. Под впечатлением от этой страны родилась книга «Колосс Маруссийский». А меньше чем через год писатель вернулся в Штаты, обосновался в Биг-Суре, где работал над картинами и романом о самом себе, названным «Биг-Сур и апельсины Иеронима Босха». Это был творчески активный период, который продолжался многие годы, в том числе после переезда Миллера в Калифорнию. Впереди его ждали новые работы и три жены, каждая следующая младше предыдущей.
Третьей официальной пассией литератора стала Янина Марта Лепская. Их брак продлился восемь лет. За это время женщина родила Генри двоих детей. Он развелся с ней ради художницы Евы МакКлюр. Разница в возрасте между супругами составляла тридцать семь лет. К тому же Ева страдала зависимостью от алкоголя. Миллер расстался с ней в 1960-ом, а спустя шесть лет женщина умерла от своей пагубной привычки. Сразу после четвертого развода на некоторое время писатель вновь воссоединился с Джун, но был неприятно поражен произошедшими с ней переменами. Бывшие супруги не виделись три десятилетия, за которые некогда обворожительная Муза подурнела и приобрела новые черты характера. В 1967 году Генри в последний раз сменил место жительства. Он обосновался в Пасифик Палисейдс в Калифорнии и снова женился. Хоки Токуда происходила из Японии и была певицей. Брак длился десять лет.
Пока Миллер менял женщин, он не забывал о книгах. Из-под его пера вышли такие истории, как «Воскресенье после войны», «Улыбка у подножия лестницы» и другие.
